在天然除虫菊的杀虫有效成分被确定后,人们致力于用化学合成方法来制备除虫菊素的类似物。1947年Schechter 和 La Forge首先用菊酸与2-烯丙基3-甲基环戊2-烯-4-醇-1-酮(丙烯醇酮)合成了第一个拟除虫菊酯---丙烯菊酯,这是第一个利用天然先导化合物仿生合成的农药。
丙烯菊酯在化学结构、生物活性方面与天然除虫菊素差不多,对光仍不稳定,使用范围受到很大限制,但它的合成和投产引起了许多科学家的兴趣。在保留其菊酸结构的前提下,科学家在醇部分化学结构改造方面做了大量工作。
Barthel(1961)和Elliott(1965)等在研究合成菊酸丙烯基苄酯时,用苯环代替了天然除虫菊素醇部分的五碳酮(环戊烯醇酮),并且证明苯环上含不饱和取代基表现出较强杀虫活性。Elliott、 James(1965)用呋喃环替代环戊烯醇酮,并在呋喃环上引入苄基作为醇部分,合成非常高效的苄呋菊酯。
此后,在醇结构改造方面还开发了胺菊酯(Kato,1964)、苯醚菊酯(板谷,1968)和氰苯醚菊酯(松尾,1971)等,这些拟除虫菊酯虽然在毒效方面较天然除虫菊素有很大提高,但对光的稳定性问题仍未得到解决,拟除虫菊酯的光稳定性问题仍然困扰着科学家。(作者 马健来源 拟除虫菊酯化学)
新闻来源:http://www.caas.net.cn/nykjxx/njbk/48897.shtml









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